森永卓郎的核心觀點是，真正的幸福源於精神層面的滿足，而非物質的豐裕。他主張，當我們擺脫對物質財富的無盡追逐後，幸福才會降臨。具體來說，幸福的關鍵在於擁有足夠支應日常開銷的財富，而非追求極度富有。他以日本的年收入數據為例，若個人年收入約在300萬日圓（約新台幣60萬元）左右，通常就能過上不錯的生活；如果是一家四口，最好維持在500萬日圓（約100萬新台幣）左右會比較安心。
對於「賺大錢才能享受人生」的觀點，森永卓郎提出了反駁。他認為，如果一個人無法從在公園散步這類簡單活動中獲得樂趣，那麼無論去多遙遠的地方，花再多的錢，也難以感到真正的快樂。他強調，金錢所換來的，常常只是短暫的虛榮與快感，而非發自內心的滿足感。
此外，森永卓郎也建議人們重新審視退休後的生活方式，特別是居住地點。他指出，退休後收入會大幅減少，因此降低生活開支是首要之務。與其為了不確定的工作機會而住在開銷大的城市，不如搬到郊區以節省成本。他認為，與其抱持著「老年仍要繼續工作」的不切實際幻想，不如積極適應收入減少的事實，並降低生活成本，這才是邁向「幸福退休」的務實選擇。
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