根據判決書，吳女從1999年10月6日起受雇黛安娜公司，擔任新光三越站前店專櫃銷售人員，底薪2萬9000元、另有銷售獎金，雙方未曾協商轉換為新制勞工退休金。吳女雖於2001年自請退勞保並改加保新北市縫紉職業工會，還簽下「承攬契約書」，但實際工作仍受公司指揮調度，無自主決定空間；吳女主張依《勞基法》計算舊制退休金，要求公司支付188萬3600元，另要求補發165天特休假未休工資21萬4771元。
黛安娜則抗辯，吳女早在2001年就已終止雇傭關係，之後屬承攬人身分，可以自行決定工作時間與方式，公司對吳女沒有指揮權、懲戒權，吳女工作規範由新光三越百貨公司指定，公司僅支付「保證最低報酬」與佣金，不具僱傭特徵，並強調吳女可自行休假，不存在未休特休假工資問題；即使認定屬僱傭關係，其退休金與特休假計算基準亦應以月薪2萬9000元為準。
不過，新光三越百貨公司函覆北院，稱商場專櫃人員均由設櫃廠商自行雇用或指派，打卡規範、紀錄也由廠商制訂與保管，櫃位如缺席站櫃造成空櫃，會依與廠商合約及商場管理辦理，請專櫃人員簽名確認後，通知廠商進行開罰。
法官審酌吳女提供的薪資表、公司工作群組指示訊息及新光三越函覆資料，認定吳女長期站櫃、配戴公司製作的工作識別證、接受公司業績指標及銷售規範，實際受公司指揮管理，也無須承擔業務風險等，屬典型僱傭契約；公司未依法投保勞保，不得以違法行為作為抗辯。最終裁定黛安娜須支付吳女舊制退休金及未休特休假工資共209萬8371元。
