MLB交易大限前，小熊頻繁出手補強外野與牛棚，接連網羅Willi Castro、Andrew Kittredge與Taylor Rogers，同時清出名單，將前守護神Ryan Pressly指定讓渡，展現力拼季後賽的決心。

國聯中區的芝加哥小熊積極補強陣容，連續操作多筆交易，提升外野與牛棚戰力，展現爭奪季後賽席次的決心。

小熊先送出兩名小聯盟右投Ryan Gallagher與Sam Armstrong，向雙城換得28歲外野手Willi Castro。Castro去年曾入選明星賽，本季已出賽86場，貢獻10支全壘打，打擊率為0.245，具備速度與工具人多守位特性，有望立刻成為外野輪換主力。

為補強牛棚，小熊也將小聯盟游擊手Wilfri De La Cruz送至金鶯，換來2023年明星賽後援投手Andrew Kittredge。接著他們再出手，把外野新秀Ivan Brethowr交易到海盜，迎回左投老將Taylor Rogers，這位34歲投手曾入選明星賽，具備豐富經驗。

在完成補強後，小熊也對現有名單進行調整，36歲的前明星守護神Ryan Pressly被指定讓渡（DFA）。本季他出賽44場，拿下2勝3敗、防禦率4.35，另有7次中繼與5次救援成功。生涯累積667場出賽，防禦率3.33，共締造111次中繼與117次救援成功。

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