《寶島》改編自日本作家真藤順丈獲直木賞的同名小說，描繪1952至1972年沖繩回歸日本的20年間，自稱「戰果撈客」的當地年輕人闖入美軍基地盜取物資或槍砲彈藥，因一次行動遭美軍追擊，首領人間蒸發，多年後四散的弟兄們仍在尋找首領下落。
大友接受本刊專訪說明：「我們想深入瞭解胡差與當時的歷史，另外也找了當年的琉球警察，就是妻夫木聰飾演的刑警角色原型，還有當時經營餐廳的當地人等，盡可能尋找那個時代的人以理解事件背景與當時氛圍。」他也到當地圖書館、公民會館尋找文獻、筆記，更確信《寶島》製作的方向：「要以沖繩人的心情來描繪那個時代。」
不過《寶島》的推進不如想像中順利，期間遇上疫情，企劃數度停擺，大友坦言一度想放棄。「我回去再讀小說，總覺得那些角色在對我說『在這裡選擇放棄的你，沒資格拍我們的人生』，我才意識到那個時代的人如此奮力生存，我沒資格垂頭喪氣。」他也透露，期間其實準備工作並未暫停，他持續寫劇本、進行田調，等了6年，《寶島》電影企劃才正式啟動。
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