過往頂著清爽短髮，流露十足少年氣的許光漢，這次在《他年她日》中留起了長髮，眼神也褪去純真，而是帶有點侵略感的野性，與他之前的戲路有極大差別。該片監製張艾嘉率導演龔兆平、製作及藝術總監文念中，以及男女主角許光漢、袁澧林與專程赴港採訪台灣媒體進行訪問，期間許光漢透露，監製張艾嘉得知他以往未曾留過長髮拍戲，便決定讓他挑戰一次長髮造型。不過雖然假髮做得飄逸自然，但難免會干擾拍攝，像是往往感覺對了、氣氛對了，演員的表演也對了，偏偏髮絲干擾導致NG，這種情況屢見不鮮。
而為了要把太過帥氣的許光漢打造成「長年區」裡感情直接、濃烈、原始的青年，劇組除了為許光漢加雀斑降低顏值，張艾嘉甚至要求導演「把看起來像許光漢（本人）的鏡頭都剪掉不用」，因為深怕觀眾會出戲，看的不是角色，而是許光漢本人，希望保留的是角色的真實，而不是偶像的光環。
當初在定男女主角時，許光漢是中港台，甚至包括東南亞各國一致點名的男主角「薯仔」不二人選，袁澧林笑稱，2人在台北第一次見面，她就被許光漢的小頭小臉震撼，但這時許光漢回了一句「你的臉才小好不好！」同時許光漢也表示袁澧林有股古靈精怪，但又成熟穩重、有自己想法的特質，2人很快就培養出自然默契。
此外，「薯仔」一角總共動用包括許光漢的3名演員接力演出，被暱稱為「小薯」「中薯」「大薯」。3人不管氣質或是眉宇間都十分相似，導演第一次把3個人拚在一起時，張艾嘉一度以為是AI做出來的效果，可見其神似程度；而許光漢殺青戲是在海上拍攝，當天包括已結束拍攝的袁澧林等全部演員都回來一起陪許光漢殺青，整個劇組就像一個大家庭，場面宛如畢業旅行。
《他年她日》要趕在許光漢入伍前拍完，因此演員們的病假就變得很奢侈。有場戲許光漢需要挨打，但他拍攝那天剛好腸胃炎，身體很虛弱，本來劇組都不忍心要他開工，但為了配合場地與他的檔期，他只好帶病拍攝；另一場動作戲，許光漢更主動要求「打更真更重一點」，有顆鏡頭他還被踢被拖且從樓梯滾下去，他親身上陣，一直重複挨打了很多次，導演也覺得抱歉。
電影全部在香港拍攝，幾場關鍵戲在天公作美下自然而然就呈現了原本需要特效的效果，像是影片後段大風暴來臨時的漫天大霧，就是搶在真的大霧時拍攝的鏡頭；製作及藝術總監文念中則透露，演員們穿著的戲服，是採用回收舊衣並從中提取材料重新合成新的布料，再製作成衣服，先進的取材方式令一眾人嘖嘖稱奇。《他年她日》將於10月3日上映。
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