押尾學當紅時期演歌雙棲，是當代日本男神之一，當時因《在夢中相見》和清純形象的矢田亞希子擦出愛火，隔年、也就是2006年2人對外宣布結婚並育有1子，不過婚姻也僅維持至2009年，當年8月發生轟動演藝圈的押尾學外遇吸毒事件。
押尾學當時和外遇對象吸毒作樂，不料女方猝死，押尾學事後被依涉嫌遺棄致死和染毒被捕，最終被判刑3年6個月，當時他早和矢田亞希子頻傳婚變，醜聞爆發後，矢田亞希子也快刀斬亂麻宣布離婚，不過演藝事業同樣大受影響。
押尾學2012年3月底入獄服刑，因在獄中表現良好，2014年12月就假釋出獄，重回自由身的押尾學2017年被日媒目擊帶著再婚妻及小孩外出，因為過去醜聞難回演藝圈，僅能轉戰廣告相關行業，現在他留著一頭短白髮，時常透過社群分享日常，尤其和妻小的互動，奶爸味十足。
近來他也罕見接受日本串流平台ABEMA節目專訪，並透露獄中生活，押尾學表示，為了能夠每天洗澡，他主動爭取廚房工作，每天清晨4點就要起床準備上千人餐點，原本還不被看好，但凌晨4點對演員來說家常便飯，他也成功每天準時到點、完成工作，讓人刮目相看，也因此獲得提前假釋的機會。
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