1996年第九任總統選舉，也是首次民選總統，國民黨、民進黨各派出李登輝、彭明敏出戰，而時任中國國民黨副主席及司法院院長的林洋港，先前幾次想選被勸退，這次不惜提早卸任、獲新黨背書，與搭檔郝柏村連署參選，另還有被稱為「國民黨四公子」之一的陳誠之子陳履安、搭檔王清峰連署參選，不過得票率敬陪末座。而李登輝在黨員出走參選和飛彈危機下，以過半得票率為國民黨保住首屆民選總統大位。

已故總統李登輝。（資料畫面）

2000年第十任總統選舉，國民黨、民進黨、新黨各提名連戰、陳水扁、李敖，另有有6組人馬連署，僅親民黨主席宋楚瑜、民進黨前主席許信良兩人達標，因泛藍大分裂，陳水扁、呂秀蓮拿下39.3%的選票，完成台灣首次政黨輪替，宋楚瑜得票率36.84%第二高，連戰23.1%，許信良以0.63%小贏李敖0.13%。

1997年「公投護台灣、加入聯合國」大遊行，陳水扁、呂秀蓮聲勢如日中天。（翻攝自總統府）

2004年第十一任總統選舉，民進黨陳水扁、呂秀蓮拚連任，藍營經過百般競合，推出國民黨連戰、親民黨宋楚瑜的「連宋配」，綠營以0.23%險勝。中央選舉委員會公告的被連署人共計2組，皆未達標。

「宋省長」宋楚瑜4度參戰總統大選。（翻攝自宋楚瑜臉書）

2008年第十二任總統選舉有3組被連署人，包含客家黨的宋楚瑜（非親民黨宋楚瑜），均未跨過門檻。2012年第十三任總統選舉有6組，僅宋楚瑜再度成功跨越門檻、二度參選總統，在馬英九、蔡英文與宋楚瑜三腳督局面，馬獲過半選票連任成功。2016年馬蔡宋再次碰頭，蔡英文以過半票數當選，另外有4組人馬連署參選均未達成。2020年則有8組人馬欲連署參選也未達標。

宋楚瑜4次參選，2次靠連署且都達標，曾幫宋楚瑜連署的親民黨前幕僚吳崑玉受訪時說，宋楚瑜2000年目標百萬連署，經中選會剔除後，未達百萬份；2012年那次則拿到44萬份。