邀請許光漢飾演男主角「薯仔」的過程充滿戲劇性。導演龔兆平坦言，要不是監製張艾嘉協助出馬，應該很難請到許光漢，因為這是許光漢接演的第一部港片，且是第一次拍電影的新導演。
龔兆平透露，其實最初心中首選就是許光漢。「我還記得跟藝術總監文念中老師說，如果找到許光漢就好，但老師說『怎麼可能？許光漢那麼紅，你不要想。』沒想到隔一段日子，有一天張姐的助理跟我要劇本，說要發給光漢，不久又安排我跟光漢開視訊會議。會議前我非常緊張，還先把資料整理好，就在那次光漢對我說『願意加入』。我想張姐應該事前就和他聊過，讓他先了解電影故事與班底狀況。」
許光漢演出生活在「長年區」的「薯仔」一角，重新定義這個角色，因他的特質，將原本有些狡猾的人設轉化為單純、善良與溫暖。龔兆平也表示：「要讓觀眾相信這個角色『一輩子只喜歡一個女孩』，也只有光漢才能詮釋這種深情。」在準備角色時，許光漢曾問導演是否需要曬黑，但導演認為造型部分由文念中處理，自然就好。
女主角袁澧林飾演「優日區」的準醫師「安晴」，也是奇妙的緣分。龔兆平説，他當過多年的副導演，對美術、攝影、製作等部門都算了解，但為補足對表演的認識，他曾報名參加演技班，沒想到與當時未成名的袁澧林成為3個月的同學。因一起上課，龔兆平發現袁澧林對演戲充滿熱情，花大量時間鑽研表演。之後她主演的《窄路微塵》上映，更讓龔兆平認為袁澧林無論外型或演技都是《他年她日》女主角的第一人選。
龔兆平説，「安晴」要讓人一眼難忘且能吸引「薯仔」的愛慕，必須表現外冷內熱的壓抑，反映「優日區」不擅表達情感的特質。袁澧林外表亮麗、無需多言，演出前她除了學習注射、縫針等醫術，也不害怕吊鋼絲。龔兆平首次和她聊起這部電影，就問她是否有懼高症，她竟説以前學過吊鋼絲，讓龔兆平驚呼「真的是命中註定」。雖然拍攝現場吊得很高、速度快、還要翻滾，袁澧林卻覺得「刺激又好玩」。
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