聊到妻夫木聰，大友說：「他拍過拍過《淚光閃閃》，對沖繩有特殊情感，當時也結交了當地朋友，電影殺青後也會找時間拜訪沖繩，持續與當地有互動。我寫劇本時很自然就浮現了他的臉，向他提案後，他說願意與我『共進退』。他理解《寶島》乘載著許多深刻意義，我不用特別指示，他自己也知道如何做準備。」
被問到在片場是否有任何針對角色的交流？大友笑答：「當時要兼顧的事情太多了，每天要調整劇本、維持團隊士氣、劇組工作人員的狀態，辛苦到我甚至不太記得拍攝期間發生什麼事。但我記得我每次給他調整後的劇本，他都會跟我說『我覺得好了』。拍攝期間更多是他讀完劇本後，把自己的感受呈現出來，我再來針對他的表演討論，他非常盡責地完成了演出。」
大友深刻感受到妻夫木對《寶島》的投入，是在兩人為戲造勢的期間。妻夫木去年6月與大友走訪日本30多家戲院為戲造勢，大友表示：「那段時間他與觀眾分享他在準備角色時，到沖繩的佐喜眞美術館看到『沖繩戰之圖』後，因過於衝擊而落淚，甚至講到哭，我才更深刻感受到他對《寶島》的心意。」兩人每場活動都與觀眾交換《寶島》專屬名片，與5千多名觀眾互動，如此親力親為的宣傳極為罕見，展現他們對作品的誠意。大友也說：「我們很像夫婦一般，帶著自己的孩子《寶島》介紹給各地的影迷，希望大家能喜歡我們的孩子，互動中我們也曾因聽了觀眾的感想而落淚，這些片刻都在我心中留下深刻印象。」
大友啟史入行以來拍攝許多以歷史事件為背景的作品，「我特別喜歡拍關於時代轉換的作品。《寶島》是戰後的沖繩，因時代轉換，價值觀也出現轉變，有人拚命想適應、有人與新的價值觀奮戰，透過拍戲重現那樣的時代，我可以置身其中。此外，我認為歷史不只是過去發生的事，與現代情感也有連結。」他期許持續創作，透過作品替不同時代的人發聲。
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