吳宗憲早在20多年前就考取重機駕照，早已擁有多部重機，女兒Sandy因為擔心他騎車安全，2018年還特別挑選了一台要價200多萬的三輪重機Trike Freewheele送他，吳宗憲每次需要騎車出外景的時候都會騎這台出來亮相。
據悉哈雷機車位於內湖的直營門市要收攤，吳宗憲和其他股東去年底決定接手經營，這2個月都在做人力調整，對於又投資新事業，吳宗憲對此並未否認，還透露可能會有盛大開幕活動。
吳宗憲出道至今，投資副業最巔峰時期曾擁有餐廳、錄音室、唱片公司、出版社、健身房、電影公司、經紀公司等，投資的LED事業，當時還被爆負債8億，但他始終對做生意都沒放棄，近年副業跨足行李箱、按摩器、減肥果膠、藍牙無線喇叭和吸塵器等眾多商品，荷包賺飽飽，他自豪這些年光繳稅就快6億元，副業收入早已遠超過主持酬勞。
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