根據《鏡週刊》報導，孫其君去年3月和當時交往2年的女友郭雪芙求婚，為了價值百萬的求婚鑽戒，孫其君不僅賣車，還到處跟朋友借錢，雖然求婚成功，但沒多久兩人就分手了，郭雪芙還發表聲明，嚴正表示單身、沒結婚計畫，去年底郭雪芙轉愛藝人邱勝翊（王子），後來孫其君希望郭雪芙返還鑽戒，但被拒絕。

回顧2019年，孫其君耗資200萬元投資拉麵店，對外表示主要由家人出資，但根據了解，郭雪芙也有投資百萬元，拉麵店一開始有藝人朋友拉抬聲勢，生意還不錯，但受到疫情等影響，生意一落千丈，郭雪芙希望孫其君就此打住，但孫其君堅持苦撐，最後還是面臨倒閉，讓郭雪芙拿不回本錢，留著鑽戒可能與舊情無關。

《鏡週刊》詢問孫其君經紀人，經紀人表示，不清楚藝人私下的財務狀況，不過孫其君曾向公司預支薪水、私接工作，讓經紀人頗有微詞。經紀人指出，孫其君還買了10幾萬元的電動單車，看起來過得不錯，他的財務問題應該要自己解決，不過如果真的有困難，公司基於負責任的立場，也願意出面幫他協商。郭雪芙經紀人則表示，對孫其君財務狀況不了解，無法評論。